Apertem os cintos. Como Falar Com um Viúvo é uma verdadeira montanha russa, um daqueles livros que uma página te faz cair na gargalhada e, na seguinte, os olhos enchem d'água. No enredo da história, Jonathan Tropper reflete a personalidade de Doug Parker, um jovem viúvo que precisa enfrentar a dor da perda, um enteado rebelde e uma irmã gêmea enlouquecida. O personagem tem um humor apaixonante e que toma conta de toda a história, dando um ar sarcástico a narrativa. "Jovem, esbelto, belo e triste", é como Doug e seu enteado Russ se descrevem. Juntos, vão aprender a sobreviver sem Hailey. O adolescente rebelde se nega a viver com o pai, que sempre foi ausente em sua vida, mas Doug não está preparado para exercer esse papel sem a esposa. A relação dos dois passa por transformações no decorrer da história, transitando entre a paternidade e a amizade. 